Средновековната крепост "Градището" е разположена на естествено възвишение(Драгойна могила), намиращо се на около 2 км северозападно от Бобошево.
Твърдината е била много добре укрепена, това добре личи и днес-възвишението е оградено с три защитни пояса от крепостни стени и кули. В най-високата и заравнена част с диаметър 35 м, се намират основите на четириъгълна постройка, вероятно наблюдателна кула.
По терена са разхвърляни камъни (на места образуват огромни купчини, останки от сринати кули), строителна и битова керамика. Въз основа на строителната техника и намерените артефакти, крепостта е датирана от времето на Второто българско царство (XII-XIV в.).
Има голяма вероятност в средновековната крепост в определен период от съществуването се да е помещавала така известният манастир "Градище", отбелязан в обширния регистър за Кюстендилски санджак (окръг) от 1570/73 г. Той е бил включен към приходите на с.Бобошево, което се е намирало в "мюлк на Есмихан Султан, дъщеря на султана". В турския документ са посочени двама монаси, а манастирската собственост се е състояла от овощна градина, зеленчукови градини и пчелни кошери. Размерът на данъка не е посочен, явно манастирът е бил освободен от данъци, имайки се предвид, че е включен в мюлк.
Правдоподобността на горното предположение, освен че е подкрепена от местни легенди, то в същата насока на мисли навежда и самото местоположение на крепостта-намира се по средата, на една линия, между Бобошевския манастир "Св.Димитър" и средновековната църква "Св.Тодор".

Използвана литература:

1.Дремсизова-Нелчинова, Цв. и Слокоска, Л. - Археологически паметници от Кюстендилски окръг, София, 1978 г.
2.Минчева,Калина - Манастири и манастирска мрежа в Кюстендилски снаджак през XV - XVII век,София,2010 г.,стр.146