Манастирът е на източния склон на връх Бобошевски Руен (1134 м н.в.) на рид от Влахина планина, на около 3 км северозападно от Бобошево.
Бобошевският манастир „Свети Димитър“ е недействащ български православен манастир. В миналото е бил известен и като Руенски, но понастоящем това име носи друг, действащ манастир в околността, построен в началото на XXI век.
Манастирът възниква в началото на Х век, като първоначално се е намирал на над с.Скрино. В обителта започва своя монашеския път и св. Йоан Рилски. Манастирът е разрушен след завладяването на България от османските турци. Възстановен е по времето на султан Баязид II (1481-1512), но не на старото си място, а на югоизток - над Бобошево. В продължение на няколко века манастирът е важно средище на просветата за българите от този край. След Освобождението манастирът постепенно обеднява и запустява - в него престават да идват монаси и управлението му се поема първо от бобошевската община, а впоследствие - от местните свещеници. Освен църквата , манастирският комплекс към 1930 г., включвал още жилищни постройки, магерница(готварница), фурна, хамбар и стопански постройки - плевня, обори, ракиджийница. По това време притежавал 694 дка земя по източните склоноове на Руен, от която 300 дка гори, 250 дка ниви, 100 дка пасища, 30 дка ливади, 10 дка овощни градини, 4 дка зеленчукови градини, както и 5 дка лозе в пролома на река Струма, и един метох в Бобошево.
От манастирът днес е оцеляла само манастирската църква, която е реставрирана изцяло. Реставрацията на стенописите, представянето на екстериора и интериора и благоустрояването на околната среда са осъществени през 2005 г. с финансовата помощ на Фондация „Л.Г.Левентис”, Европейския съюз и Община Бобошево.
Манстирската църква е едноапсидна, представлява малка, еднокорабна сграда с вътрешни размери 4,15 м на 2.66 м и височина 5,50 м.През 1864 г. е прибавен притвор с вход на север и с пет аркирани прозорци. Подът на наоса е застлан с каменни плочи.
Цялата вътрешност на църквата, без притвора, е изписана с традиционната за този тип църкви стенопис. В нея са застъпени няколко художествени традиции; фигурите са раздвижени, образите — емоционални, а лицата изразителни. Тоновете са тъмни, наситени, добре хармониращи. Правят впечталение многофигурните композиции. На свода се виждат три големи медальона, като централно е изобразена фигурата на Христос, обкръжена от четири ангела. Отстрани, в по-малки медальони, са разположени пророците Мойсей, Аарон, Йезекиил и др. Под тях са нарисувани два пояса от сцени: горен, включващ големите празници Рождество, Кръщение, Разпятие и др., и долен — с Христовите страсти. По северната и южната стени на църквата, над Страстите, е изобразен още един фриз от медальони с образите на светците войни, тримата мъже от вавилонската пещ и др. В долната част на стените са изписани образите на светци в цял ръст. На западната стена е изобразено Успение Богородично, под което на двете страни на вратата са изписани канонизираните владетели Константин и Елена и Архангел Михаил.
Църквата е построена след 1481 г., а стенописите датират от 1488 г. според надписа над входната врата в наоса, който гласи :
" Изволениемь отца и поспешениемь сина и сьвьршение святого духа, сей святи божественни храмъ святаго и славнаго великомученика и мироточьца Христова Димітріа потруди и пописа отъ свода иеромонахь Неофіть сь синови си попа Димітромь и богданомь. Прости ихь Богь. Аминь. въ лето 6996 (1488) вь царя Баязить бега. Обладающе сіе хорьі освещени епископь киръ Иаковъ".
Вътрешната украса на манастирската църква е по поръчка на Крупнишкия епископ Яков II , същият е дарител и на стенописите в църквата "Св. апостоли Петър и Павел" в метоха "Орлица" на Рилския манастир.
Иконите от иконостаса на църквата (от 1729 г.) се съхраняват в криптата на храм-паметника "Свети Александър Невски", а част от запазените ръкописни книги, преписвани и запазени в манастира се съхраняват в Църковно-историческия музей (София).
Църквата е архитектурно-художествен паметник на културата с национално значение (ДВ, бр.38/1972 г.).

Използвана литература:
1.Кепов, Иван - Миналото и сегашно на Бобошево. 1935г.
2.Дремсизова-Нелчинова, Цв. и Слокоска, Л. - Археологически паметници от Кюстендилски окръг, София, 1978 г.