Драгалевският манастир “Света Богородица ” е разположен на 3 км. южно от с. Драгалевци  в полите на Витоша.
Манастирът е един от немалкото подобни,които образували венец около София-т. нар. Витошка /Софийска/ Света гора. Ползвал се с голяма популярност и бил водещ сред побратимите си.
Най-стари летописи сочат, че манастирът е основан от цар Иван Александър (1331-1371) през 1345 г.По-късно той получил много привилегии от сина му цар Иван Шишман  (1371-1393). От това време е споменат като "Витошка пречиста Св. Богородица". Манастирът е бил подчинен направо на търновския патриарх.Той се оформя като обширна манастирска обител и е наричан "Царски манастир".
След завладяването на София от османските турци през 1382 г. е запустял, опожарен и по-късно възобновил дейността си като важен книжовен център, а през втората половина на XV в. възстановен.
През 1476 г. софийският първенец Радослав Мавър направил дарение и църквата "Св Богородица" е възстановена, обновена и изографисана. За това говори надписът над входната врата - Мавър, жена му Вида и синовете му Никола и Страхил се . споменават там.
 През XV-XVI в. манастирът се обособява като важен книжовен център,в манастирските килии са преписвани евангелия и богослужебни книги.Известни са някои ръкописни книги и имената на преписвачите, работили в този манастир, като поп Никола, който преписва евангелия през 1469 г; неизвестен граматик преписва известното "Драгалевско евангелие" през 1534г., украсено с посребрена обкова от 1648г. и пазено днес в Църковния музей в София и тримата братя Даниил, Стоян и Владко, които през 1598г. преписват и украсяват псалтир, пренесен по-късно в атонския манастир "Ивирон". Тук в 1612г. граматик Йов Шишатовац изписал известния "Боянски поменик".
Драгалевският манастир е известен и с килийното училище,основано през XVII в., пръскало светлина и подготвяло много момчета за свещеннослужители.
Освен ролята му на културен и учебен център, “Света Богородица Витошка” е типичен представител на все още запазените български манастири със своята активна роля в тайната революционна дейност срещу нашествениците в средата на 19-ти век. Игуменът на манастира – отец Генадий – е бил близък приятел и сътрудник на националния герой Васил Левски и е указвал голяма помощ в организирането на революционни комитети в софийския регион. Докато отец Генадий служи като пощальон на революционния комитет в София, Васил Левски на няколко пъти е ползвал Драгалвския манастир като свое убежище по време на обиколките си из страната с османските войски по петите му. След арестуването на един от най-активните членове на комитета - Димитър Общи, Генадий бяга в Сърбия за да да се включи в дейноста на друг виден наш революционер – Панайот Хитов. Все пак бягството на Генадий не слага край на участието на манастира в подготовката на общонародна революция- отец Игнатий Рилски възобновява тайният революционен комитет в София и следва достойните стъпки на своя предшественик.
Сега манастирът е действащ, девически.По-новите сгради около него  са използвани за резиденция на Светия синод.
В сегашния си вид Драгалевския девически манастир представлява комплекс от черква, жилищни и стопански сгради. От стария манастирски комплекс е запазена само църквата, която представлява еднокорабна, едноапсидна сграда.По тип и градеж тя се включва в групата сходни църкви в София и Софийско, възникнали през XV в., като църквите на Кремиковския и Карлуковския манастир, софийската църква "Св. Петка Самарджийска", църквата "Св. Петка" в с. Балша и други по-късни в поречието на Струма.
Църквата е украсена със забележителни по качествата си стенописи. От първоначалната живопис в наоса са останали само фрагменти - сцените "Съдът на Пилат", "Юда връща сребърниците", "Обесването на Юда", "Отричането на Петър", образите на св. Роман Сладкопевец, св. Петър и други.
По-голямата част от стените са покрити с по-късен стенопис. Но в притвора на църквата първоначалната живопис е запазена изцяло. Тук на западната стена са представени старозаветните сцени "Гостоприемството на Авраам", "Жертвоприношението на Авраам", "Пророк Илия в пещерата, хранен от гарвана" и една уникална нравоучителна сцена от живота на монашеските обители - изпращане на монах в грешния свят вън от стените на манастира, за да се бори с изкушенията. Тук са и портретите на ктиторите Радослав Мавър и Вида (на северната стена), както и на по-младите Стахна и граматик Никола (на западната стена).
Целият свод, източната, северната и южната стена на притвора са заети от голямата композиция "Страшният съд". Тя се състои от редица епизоди, така че дава възможност на зографите свободно да я делят на отделни сцени в зависимост от конфигурацията на повърхностите, които архитектурата на интериора предлага. Представен е Христос в сияние, обкръжен от апостоли и ангели в свободни непринудени пози. Показано е как при второто пришествие на Христос земята и морето изхвърлят мъртъвците, как небето се свива като свитък, как ангелите тръбят и събират възкръсващите, как се приготвя престолът за Христос и върховният съдия отделя праведниците от грешниците, като предоставя на праведниците царството небесно - рая. Знаците на зодиака върху разгънатия "свитък" на небето и персонификациите на ветровете (наследени от античността) са любопитни и редки детайли, отличаващи драгалевската композиция. В интерпретацията на тази тема художниците тук не акцентират мистично-трансцедентните аспекти, а повествувателните подробности, интересните детайли, не сцените на мъченията на грешниците, а спасението на праведните, в чиито образи (особено в тези на светите жени) се долавят връзки с реалната действителност, черти на народни типове, претворени от зографа.
Западната фасада на старата църква малко по-късно е украсена с образите на Богородица - патрона на манастира, и на трима от най-популярните военни светци-конници. По-точно, представени са по една сцена от чудесата на св. Георги, св. Димитър и св. Меркурий.
Следващият етап на обновителна дейност в манастира продължава през XVII век. Тогава са създадени стенописите на външната северна стена на църквата, включващи образите на изтъкнати монаси на православния Изток, между които св. Иван Рилски и св. Петка Търновска. През 1932 г. към старата църква са изградени пристройка и околовръстна галерия, така че тези стенописи днес се намират в интериора на втората манастирска църква, долепена до старата.
Към края на XVIII век бил обновен иконостасът в църквата, като резбените му орнаментални плетеници били позлатени. По същото време бил изработен и дърворезбения владишки трон. В църквата се съхраняват и икони от XIX в.
Около 1868г. били обновени и манастирските сгради в Драгалевския манастир, като било издигнато дълго двуетажно крило с паянтови измазани аркатури на чардаците.